1998
Le premier match professionnel de Roger Federer remonte en juillet 1998 lors du tournoi de Gstaad, auquel il accède grâce à une wild card. Cette même année, sur le circuit junior, il termine numéro un mondial et remporte à la fois le tournoi de Wimbledon et l'Orange Bowl, l'officieux championnat du monde juniors.
1999
1999 marque ses débuts en Coupe Davis - en mars à Neuchâtel, où il contribue à la victoire suisse face à l'Italie - et en Grand Chelem à Roland Garros où il s'incline au premier tour. Il termine pour la première fois l'année dans les 100 premiers mondiaux grâce à de bons résultats en fin de saison. Il gagnera un tournoi à Brest. L'apport d'un nouveau coach mental (Dr. Guerin) lui donne plus d'assurance et de sérénité sur le court.
2000
Federer dispute la première finale de sa carrière au début de l'année 2000 à Marseille où il s'incline face à son compatriote Marc Rosset. Lors des JO de Sydney, il rate de peu la médaille de bronze en perdant de justesse face au Français Arnaud Di Pasquale. Il passe trois tours à Roland-Garros et deux à Open d'Australie et à Wimbledon. Une nouvelle défaite achève cette saison en demi-teinte ; il s'incline en finale de « son » tournoi à Bâle en cinq sets acharnés face au Suédois Thomas Enqvist.
2001
En février 2001, Federer remporte son premier tournoi en simple à Milan et son premier tournoi en double à Rotterdam avec Jonas Björkman. Il brille enfin en Grand Chelem en atteignant les quarts de finale à Roland-Garros et Wimbledon. Lors du tournoi londonien, il bat Pete Sampras en cinq sets accrochés en huitièmes de finale, mettant fin au règne de l'Américain sur le gazon britannique. Ce match restera comme l'unique confrontation entre les deux hommes. Cette saison se termine comme la précédente par une défaite en finale du tournoi de Bâle; il est cette fois-ci nettement dominé par l'Anglais Tim Henman.
2002
Federer commence l'année 2002 par une victoire au tournoi de Sydney. Il dispute sa première finale dans une épreuve estampillée Masters Series en mars au tournoi de Key Biscayne à Miami, où il est défait en 4 sets par Andre Agassi. En mai, il obtient une deuxième chance lors du Masters Series de Hambourg, chance qu'il saisit pleinement en écrasant le Russe Marat Safin en finale. Tout le monde le voit alors briller lors de deux Grand Chelems européens. Mais Federer s'incline au 1er tour à Roland-Garros et Wimbledon. Certains commencent alors à douter des possibilités mentales du Suisse lors des grands rendez-vous. Début août, il apprend la mort accidentelle de Peter Carter, le capitaine de l'équipe suisse de Coupe Davis et entraîneur de sa jeunesse, un homme qui comptait beaucoup pour lui. Très touché par cette tragédie, il ne peut stopper l'hémorragie de défaites lors de la tournée américaine. Néanmoins, une superbe fin de saison lui permet de se qualifier in extremis pour la Masters Cup disputée à Shanghai où il perd en demi-finale face à l'Australien Lleyton Hewitt au terme d'un superbe match.
2003
Federer commence 2003 sur les mêmes bases élevées que la fin de saison précédente. Il remporte les tournois de Marseille et Dubaï en février, le tournoi de Munich sur terre battue deux mois plus tard, atteint la finale du Masters Series de Rome et qualifie presque à lui tout seul la Suisse pour les demi-finales de la Coupe Davis grâce aux succès face aux Pays-Bas et à la France. Mais il s'incline une nouvelle fois au 1er tour de Roland-Garros face au modeste Péruvien Luis Horna. Les doutes resurgissent alors parmi tous les « suiveurs » du monde du tennis, mais Federer n'en a cure et s'isole pour mieux préparer Wimbledon. Il remporte le tournoi de Halle qui lui sert de préparation et dans la foulée, son premier titre du Grand Chelem en triomphant haut la main à Wimbledon, ne lâchant qu'un seul set durant toute la quinzaine. Pour le Suisse, c'est le premier déclic : il sait qu'il peut enfin remporter les plus grands tournois.
La fin de saison est plus difficile et Federer réalise des résultats moyens. Il arrive fatigué à la Masters Cup disputée à Houston. De plus, le tirage au sort le laisse dans le groupe où se trouvent ses bêtes noires : Agassi, Ferrero et Nalbandian. Mais après une première victoire difficile face à Agassi, il survole la compétition en battant ses adversaires un par un pour s'adjuger son septième titre de la saison. Il finit l'année à la 2e place mondiale derrière Andy Roddick. Ce triomphe à Houston est le second déclic : il se rend compte qu'il est bel et bien le meilleur joueur du monde.
En décembre, Federer annonce à la surprise générale qu'il se sépare de son entraîneur Peter Lundgren qui était à ses côtés depuis 4 ans. Peut-être encore plus surprenant, il annonce qu'il n'a pas l'intention pour l'instant d'avoir un nouvel entraîneur.
2004
C'est donc seul que Federer entame cette saison 2004. Seul est un bien grand mot. En effet il est toujours accompagné par Reto Staubli, un ami bâlois ancien 10e joueur suisse, et Pavel Kovac, son physiothérapeute.
L'année commence sur les chapeaux de roue avec un deuxième titre en Grand Chelem lors de l'Open d'Australie. Ce succès lui permet de prendre la première place au classement ATP. Après une nouvelle victoire au tournoi de Dubaï, il fait également main basse sur les Masters Series d'Indian Wells en mars et de Hambourg en mai juste avant Roland-Garros. Cependant, à Miami, il avait été éliminé dès le troisième par son futur grand rival Rafael Nadal dans leur première rencontre de sa carrière. Une nouvelle fois, le tournoi parisien ne lui sourit pas, il est éliminé au 3e tour par le triple vainqueur de l'épreuve, le brésilien Gustavo Kuerten, en état de grâce.
Il retourne alors sur le gazon de Wimbledon où il défend victorieusement son titre grâce à une victoire sur Roddick en finale. Il s'adjuge dans la foulée son premier titre en Suisse au tournoi de Gstaad. Lors des JO d'Athènes, il a l'honneur d'être le porte-drapeau de la délégation suisse. Mais le tournoi olympique s'achève dès le 2e tour après une surprenante défaite face au Tchèque Tomáš Berdych. Il s'offre néanmoins une jolie consolation en remportant l'US Open en humiliant Lleyton Hewitt en finale 6-0 7-6 6-0. Il réalise ainsi le premier petit chelem depuis Mats Wilander en 1988.
Quelques heures avant de jouer pour la première fois devant son public à Bâle en tant que numéro un mondial, il se blesse à la cuisse. On craint un forfait pour la Masters Cup mais Federer est rétabli à temps. Il réalise une nouvelle démonstration à Houston et conserve son titre en ne perdant qu'un seul set. Il bat à cette occasion un record en remportant sa 13e finale consécutive (Borg et McEnroe en étaient resté à 12).
Federer finit l'année avec un bilan exceptionnel de 74 victoires pour seulement 6 défaites, remportant 11 tournois (dont 3 Grands Chelems et 3 Masters Series) et en gagnant les 18 rencontres qu'il a disputées contre des joueurs classés parmi les 10 meilleurs mondiaux (il a établi un record de 26 victoires consécutives dans ce domaine avant de perdre contre Marat Safin à l'Open d'Australie 2005).

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